「シスター・プリンセス」は1999年3月号より「電撃G's magazine」誌上で連載されたオリジナルの読者参加型企画として誕生。
天広直人氏が手掛ける華やかで繊細なアートと、公野櫻子氏がつづる“妹たちからの心温まる手紙やエピソード”が読者の大反響を呼び、小説、ゲーム、キャラクターCD、TVアニメ、ラジオ、キャストによる音楽ユニット活動など多岐にわたるメディアミックス展開により00年代一大ムーブメントを起こした妹萌え作品の元祖ともいうべき伝説的タイトル。

近年では2017年3月にはアニメ化15周年を記念したBlu-ray BOXが発売され、2018年の9月には東京ドームで行われたライブイベント「KING SUPER LIVE 2018」ではアニメ主題歌アーティストのパフォーマンスやアニメから生まれた声優ユニット“Prits”が一夜限りの復活を遂げるなど大きな話題を集める。
2018年10月に放送されたTVアニメ「俺が好きなのは妹だけど妹じゃない」ではコラボレーションが行われ、第1話冒頭シーンで「シスター・プリンセス」の妹キャラクターたちがサプライズ登場すると、Twitterでは関連ワードが次々とトレンド入りするなど、今もなお多くの熱いファンを持つ。
2019年、誕生から20周年を迎えた。